Zwiedzanie Chełma najczęściej rozpoczyna się od Góry Chełmskiej, która jest centralnym punktem i malowniczym zwieńczeniem miasta. Wzniesienie zwane również Górą Katedralną lub Zamkową, potocznie określane jest mianem Górki. W czasach carskich i w okresie II wojny światowej, wyznawcy prawosławia używali również określeń Góra Soborowa lub Święta Góra Daniela. Geograficznie wzgórze należy do Pagórów Chełmskich (położone jest na północno-wschodnim skraju tego mezoregionu) i posiada naturalną wysokość szacowaną na 221 lub 232 m n.p.m. Wzniesienie, któremu Chełm zawdzięcza nazwę (słowo chełm-chołm w języku dawnych Słowian oznaczało wzgórze) historycznie uznawane jest za kolebkę miasta. Obiekt prawdopodobnie już we wczesnym średniowieczu wzbudzało zainteresowanie osadników, chociaż trwałe osadnictwo usytuowane było raczej nad przepływającą od zachodu rzeką Uherką. Szczególne znaczenie miała osada znajdująca się w rejonie obecnego przedmieścia Bieławin (tzw. Zasłupie lub Mątwica), funkcjonująca od VI do X w. i traktowana jako zalążkowe miasto. Być może w tym czasie na szczycie wzgórza istniał pogański ośrodek religijny. którego literacką i niezwykle sugestywną wizję stworzył chełmski poeta i regionalista Longin Jan Okoń. W utrwalonych przez pisarza legendach pojawiają się zarówno wiekowe dęby, jak i tajemniczy biały niedźwiedź, broniący okolicznych mieszkańców przed najeźdźcami. W czasach kształtowania się pierwszych zwartych organizmów plemiennych Słowiańszczyzny, Góra Chełmska stała się obiektem zainteresowania Lędzian, Dulebów, Bużan lub Wołynian, którzy prawdopodobnie na wzgórzu wznieśli drewniano-ziemny gród, łączony przez wielu regionalistów z tzw. Grodami Czerwieńskimi. Niestety badania archeologiczne nie potwierdziły w jednoznaczny tak odległej przeszłości grodziska. Według siedemnastowiecznego chełmskiego biskupa unickiego Jakuba Suszy na szczycie Góry Chełmskiej wielki książę kijowski Włodzimierz Wielki (po zajęciu Grodów Czerwieńskich w 981 r.) w 1001 r. ufundował pierwszą cerkiew (tych informacji również nie potwierdziły badania archeologiczne), w której umieścił ikonę Matki Bożej (miał również ufundować druga cerkiew pw. św. Bazylego). W 1018 r. region zajął władca Polski Bolesław Chrobry, a następnie w 1031 r. książę kijowski Jarosław Mądry. Od tego momentu Chełm na trwałe został związany z Rusią, jedynie w czasach Bolesława Śmiałego (według informacji Jana Długosza), czasowo znalazł się pod kontrolą Polski. Pierwsze pewne informacje o Górze Chełmskiej pochodzą z XIII w., kiedy tereny nadbużańskie znalazły się w składzie Księstwa Halicko-Włodzimierskiego. Daniel Romanowicz, najwybitniejszy władca tego państwa, zainteresował się malowniczym miejscem i na Górce powstał monumentalny zamek, awansowany z czasem na główną siedzibą księcia, obdarzonego w 1253 r. tytułem króla Rusi. Moment przybycia księcia do Chełma dosyć barwnie opisano w Kronice halicko-wołyńskiej (w tłumaczeniu prof. Dariusza Dąbrowskiego z 2017 r.) : „Jeżdżąc zaś po polu i łowy czyniąc, zobaczył miejsce piękne i zalesione na górze. Obchodząc je dookoła polem, zapytał tuziemców: Jak się nazywa miejsce to? Oni tedy powiedzieli: Chełm jego nazwa jest. Polubiwszy miejsce to, pomyślał, że założy na nim gródek mały. Obiecał Bogu i świętemu Janowi Złotoustemu, że zbuduje w imię jego cerkiew. I zbudował gródek mały. I dostrzegłszy to, że Bóg jest pomocnikiem jego i Jan wspomożycielem jego jest, stworzył gród inny. Jegoż Tatarzy nie zdołali zdobyć, kiedy Batu podbijał całą ziemię ruską”. Wielokrotnie niszczony w kolejnych latach (m.in. w wyniku potężnego pożaru datowanego najczęściej na 1256 r., widocznego „takoż i ze Lwowa” i odbudowywany, zamek funkcjonował nie tylko w czasach Daniela, ale również w okresie panowania Jagiellonów. Równie często przebudowywany dotrwał do XVII w. i po rozbiórce stał się potężnym grodziskiem, określanym mianem Wysokiej Górki (stanowiącej najwyższą część Góry Chełmskiej). Za rządów księcia Daniela wzgórze stało się również ważnym miejscem sakralnym, nie tylko z powodu powstania kilku obiektów cerkiewnych (św. Jana Złotoustego, Przenajświętszej Bogurodzicy z ikoną Matki Boskiej, św. Trójcy i św. św. Kosmy i Damiana), lecz również dzięki umieszczeniu w Chełmie siedziby prawosławnego biskupa (władyki). Biskupstwo od 1596 r. funkcjonowało jako unickie, po przystąpieniu władyki do unii brzeskiej (w XVII w. podejmowano próby odrodzenia diecezji prawosławnej). Unia dotrwała do 1875 r., kiedy władze dokonały jej likwidacji, uznając unitów za wyznawców prawosławia. W 1919 r. Góra Chełmska została przekazana katolikom i początkowo opiekę nad nim sprawowali jezuici. W 1931 r. erygowano parafię pw. Narodzenia NMP, która funkcjonuje do dzisiaj (jedynie w okresie II wojny światowej w latach 1940-1944 obiektem ponownie zarządzała Cerkiew prawosławna). Rozwijający się od XVII w. kult cudownego obrazu Matki Bożej Chełmskiej, uczynił z Góry Chełmskiej ważne Sanktuarium Maryjne, przyciągający rzesze pielgrzymów, szczególnie w trakcie tradycyjnego odpustu w Święto Narodzenie Najświętszej Maryi Panny w dniu 8 września.
