Zespół klasztorny poaugustiański stary

Pierwotnie był to gotycki kościół pod wezwaniem Świętej Trójcy, lecz w skutek wielokrotnej przebudowy został pozbawiony cech stylowych. Nawa niegdyś zapewne trzyprzęsłowa, została przedłużona od frontu zaś od południowego-wschodu zyskała z prostokątną przybudówkę (kaplica).
Prezbiterium wąskie, dawniej dwuprzęsłowe, zamknięte z zewnątrz trójbocznie, zaś wewnątrz półkoliście. Wnętrze gruntownie przebudowane, podzielone na dwie kondygnacje. Dach dwuspadowy, kryty blachą. Klasztor piętrowy podpiwniczony, na rzucie litery L, z nowszą przybudówką na przedłużeniu krótszego skrzydła. Wnętrze skrzydła głównego na obu kondygnacjach trzytraktowe, z korytarzem na osi podłużnej, po bokach którego wydzielono ciągi pomieszczeń. Sklepienia kolebkowo-krzyżowe, w części pomieszczeń kolebkowe z lunetami lub sufitowe.
W przyziemiu u nasady krótszego skrzydła duża sala, zapewne refektarz o sklepieniu kolebkowym na gurtach z lunetami, przy nim na skraju skrzydła obszerna sień sklepiona kolebkowo. Na zewnątrz gzymsy. Dach dwuspadowy kryty blachą. Budynki kościoła i klasztoru nieomal stykają się narożnikami. Ostatni remont budynku klasztornego miał miejsce w 2011 r.
Kościół i klasztor augustianów został założony przez Władysława Jagiełłę. Zniszczony przez Tatarów został odbudowany około 1458 r. przez Kazimierza Jagiellończyka. Drugi raz został erygowany w 1505 r. i ponownie zrujnowany, tym razem przez Szwedów w 1656 r.
Klasztor został wzniesiony w połowie XVII w., a następnie przebudowany w 1763 roku. W latach 1821-1824 budynki wchodzące w skład zespołu zostały odebrane zakonnikom przez władze carskie. Kościół zamieniono na magazyn, klasztor zaś na szpital, a następnie koszary. Prawdopodobnie w tym czasie powstały także budynki gospodarcze.
W okresie II Rzeczypospolitej w koszarach stacjonował batalion telegraficzny oraz szkoła łączności. W połowie lat pięćdziesiątych XX w. na teren dawnych koszar wojskowych przy ulicy Zamkowej wprowadziły się Zasadnicza Szkoła Zawodowa i Technikum Mechaniczne. Budynek poklasztorny został zaadaptowany na internat.
Budynek pokościelny, najstarszy zabytek architektury w mieście, obecnie jest niezagospodarowany. Wcześniej był użytkowany przez Zespół Szkół nr 1 imienia Tadeusza Kościuszki w Krasnymstawie i znajdowały się tam biblioteka szkolna, pracownia multimedialna oraz biuro warsztatów. Klasztor stanowi siedzibę dwóch podmiotów zajmujących dwa poziomy, tj. Placówki Opiekuńczo-Wychowawczej w Krasnymstawie oraz Placówki Opiekuńczo-Wychowawczej „Na Zamku” w Krasnymstawie.